3-methyl-2-(o-tolyloxy)but-2-enoic acid | 1446396-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(o-tolyloxy)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2-(2-methylphenoxy)but-2-enoic acid
• CAS: 1446396-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RHRDFAVZMFHPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(o-tolyloxy)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Sa,S)-[(C₈H₁₂)Ir(P(3,5-(tert-butyl)2C₆H₃)2C₈H₇CC₈H₇C₃NOH₃(benzyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁烯酸甲酯 、 邻甲酚 在 potassium carbonate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以71%的产率得到3-methyl-2-(o-tolyloxy)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  四取代烯烃对铱催化的α，β-不饱和羧酸的铱催化对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发出由手性螺铱配合物催化的具有四取代烯烃的α，β-不饱和羧酸的高效不对称加氢，用于制备具有优异对映选择性（至多99％ee）的手性α-取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol401593a