1-(4'-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine | 331753-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• CAS: 331753-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: KRRAHTCGNKIKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-2-tosyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one 、 1-(4'-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到4-(1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-2-tosyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化从 4-Diazoisoquinolin-3-ones 合成 4-(1,4,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones

  摘要：

  我们报道了一种简单、有效和高选择性的 C-H 键插入铜卡宾从 4- diazo -1,4-dihydroisoquinolin-3-ones 到N-磺酰基的 β-C(sp 2 )-H 键的方法烯酰胺，它产生了一系列 4-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2 H )-ones，产率从良好到优异。操作简单温和的反应条件、廉价的催化剂、容易获得的起始材料和广泛的底物范围是该反应的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02905
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-(4'-nitrobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Zr催化剂的新型多重作用：从烯烃一锅法合成β-氰醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005794w

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of 1,2-Disubstituted 3-Fluoropiperidines
  作者：Pauline Fischer、Morgan Morris、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202000026

  日期：2020.3.8

  Electrophilic fluorination of a range of N‐protected 2‐piperideines, followed by Lewis‐acid mediated functionalization affords the corresponding 3‐fluoropiperidines. When X = allyl, these reactions were found to be cis‐selective. This was particularly marked in the case of R = 2‐Ns. 19F NMR spectroscopy and X‐ray crystallography were used to understand the stereochemical outcomes of these processes

  一系列N保护的2-哌啶的亲电子氟化，然后路易斯酸介导的官能化，提供了相应的3-氟哌啶。当X =烯丙基时，发现这些反应是顺式选择性的。在R = 2–Ns的情况下尤其明显。19 F NMR光谱和X射线晶体学用于了解这些过程的立体化学结果。