3-脱氮芒霉素 | 58316-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-脱氮芒霉素
• 英文名称: carbocyclic 3-deazaadenosine
• 英文别名: (+/-)-4-amino-1-<2α,3α-dihydroxy-4β-(hydroxymethyl)-1β-cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine；3-Deazaaristeromycin；(1R,2S,3R,5R)-3-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 58316-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: XNJHAZWZQGXOSC-IALJFVCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-脱氮芒霉素 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(chloromethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  5'-（异丁硫基）腺苷类似物抑制毒蕈碱受体结合和乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩。

  摘要：

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷

  DOI：

  10.1021/jm00146a027
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6R,6AR)-2,2-二甲基-6-乙烯基四氢-4H-环戊[D][1,3]二氧-4-醇 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-脱氮芒霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-脱氮嘌呤）与（3a S，4 S，6 R，6a R）-四氢-2,2-的偶联反应在Mitsunobu反应条件下，二甲基-6-乙烯基-3a H-环戊基-[ d ] [1,3]二氧-4-醇可在随后的三个直接反应后立即获得具有高生物活性的（-）-3-deazaaristeromycin 。该方法的多功能性使人们可以使用多种多样的3-去氮嘌呤碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.052

文献信息

• Inhibition of muscarinic receptor binding and acetylcholine-induced contraction of guinea pig ileum by analogs of 5'-(isobutylthio)adenosine
  作者：Marvin C. Pankaskie、James F. Kachur、Tokuo Itoh、Richard K. Gordon、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00146a027

  日期：1985.8

  derivatives have been shown to produce a variety of biological effects on the basis of the hypothesis that such agents act directly as inhibitors of transmethylation reactions, as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase, or as inhibitors of polyamine biosynthesis. We report here the ability of selected analogues of SIBA to inhibit the binding of the muscarinic antagonist quinuclidinyl benzilate

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 8. Molecular dissections of carbocyclic 3-deazaadenosine as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：D. Michael Houston、E. K. Dolence、Bradley T. Keller、Usha Patel-Thombre、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00382a014

  日期：1985.4

  analogues were tested as inhibitors of bovine liver S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus (WR) replication in clone 929 mouse L cells and the results were compared to those observed for the parent compound, 3-deaza-C-Ado. 4-Amino-1-(2,3-dihydroxy-1-propyl)imidazo[4,5-c]pyridine (14), the analogue which included the 1'-, 2'-, and 3'-carbons of 3-deaza-C-Ado

  合成了一系列9-（羟烷基）-3-deazaadenines，它们是3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环衍生物的类似物。测试了类似物作为牛肝S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂和牛痘病毒（WR）复制在克隆929小鼠L细胞中的抑制剂，并将结果与​​观察结果进行了比较对于母体化合物3-deaza-C-Ado。4-氨基-1-（2,3-二羟基-1-丙基）咪唑并[4,5-c]吡啶（14），包括3的1'-，2'-和3'-碳的类似物-deaza-C-Ado是纯化AdoHcy水解酶最有效的抑制剂。14（Ki = 768 nM）对AdoHcy水解酶的抑制作用明显小于3-deaza-C-Ado（Ki = 4 nM）的抑制作用。类似物14还显示出针对牛痘病毒复制的抑制活性，但是该活性小于3-脱氮-C-Ado所观察到的活性。4-氨基-1-（4-羟基-1-丁基）咪唑并[4
• SECRIST, J. A.;BRASH, R. M.;GRAY, R. J.;COMBER, R. N.;MONTGOMERY, J. A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1153-1154
  作者：SECRIST, J. A.、BRASH, R. M.、GRAY, R. J.、COMBER, R. N.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• MONTGOMERY, J. A.;CLAYTON, S. D.
  作者：MONTGOMERY, J. A.、CLAYTON, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 10. Base- and amino acid modified analogs of S-aristeromycinyl-L-homocysteine
  作者：D. Michael Houston、Bozena Matuszewska、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00382a016

  日期：1985.4

  by oxidation of S-aristeromycinyl-L-homocysteine. The various base- and amino acid modified analogues of S-aristeromycinyl-L-homocysteine were inactive as inhibitors of catechol O-methyltransferase. In contrast, the 3-deaza analogue was a good inhibitor (Ki = 20.5 +/- 1 microM) of phenylethanolamine N-methyltransferase whereas S-aristeromycinyl-D-homocysteine was an excellent inhibitor (Ki = 10.4 +/-

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚