5'-deoxy-5'-(isobutylthio)-3-deazaaristeromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-(isobutylthio)-3-deazaaristeromycin
• 英文别名: 3-(4-Amino-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-isobutylsulfanylmethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5S)-3-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(2-methylpropylsulfanylmethyl)cyclopentane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 336.458
• InChiKey: YWYVJYYRPPJEDC-LTZCYQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-脱氮芒霉素 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-deoxy-5'-(isobutylthio)-3-deazaaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  5'-（异丁硫基）腺苷类似物抑制毒蕈碱受体结合和乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩。

  摘要：

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷

  DOI：

  10.1021/jm00146a027

文献信息

• Syntheses of 5'-substituted analogs of carbocyclic 3-deazaadenosine as potential antivirals
  作者：John A. Secrist、Robert N. Comber、Rita J. Gray、Robin B. Gilroy、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00067a008

  日期：1993.7

  Various 5'-substituted derivatives (2, 3, 6a, 6b, 9a, 9b, 12, 13b, and 15) of carbocyclic 3-deazaadenosine (3-deaza CAdo, 1) were prepared from 3-deaza CAdo (1) and evaluated as antiviral agents against a number of viruses, including HIV-1. Several of the compounds had moderate to good antiviral activity against vaccinia (VV) and vesicular stomatitis (VSV) viruses; however, the antiviral activity of

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。
• SECRIST, J. A.;BRASH, R. M.;GRAY, R. J.;COMBER, R. N.;MONTGOMERY, J. A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1153-1154
  作者：SECRIST, J. A.、BRASH, R. M.、GRAY, R. J.、COMBER, R. N.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of muscarinic receptor binding and acetylcholine-induced contraction of guinea pig ileum by analogs of 5'-(isobutylthio)adenosine
  作者：Marvin C. Pankaskie、James F. Kachur、Tokuo Itoh、Richard K. Gordon、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00146a027

  日期：1985.8

  derivatives have been shown to produce a variety of biological effects on the basis of the hypothesis that such agents act directly as inhibitors of transmethylation reactions, as inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase, or as inhibitors of polyamine biosynthesis. We report here the ability of selected analogues of SIBA to inhibit the binding of the muscarinic antagonist quinuclidinyl benzilate

  （异丁硫基）腺苷（SIBA，1）及其衍生物已显示出产生多种生物学效应的假设是基于这样的假设，即此类试剂直接充当甲基化反应的抑制剂，S-腺苷半胱氨酸水解酶的抑制剂或抑制剂多胺生物合成。我们在这里报告了所选的SIBA类似物抑制毒蕈碱拮抗剂奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）与培养的N4TG1神经母细胞瘤细胞结合并拮抗乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩的能力。最有效的抑制剂是5'-脱氧5'-（异丁硫基）-1-脱氮杂腺苷（1-deaza-SIBA，5）和5'-脱氧-5'-（异丁硫基）-3-脱氮杂腺苷（3-deaza SIBA ，3），而母体核苷SIBA和碳环衍生物5' -（异丁硫基）-3-去氮杂阿霉素的活性较低。相同的试剂对NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞的烟碱样受体没有影响。无环衍生物9-[[[（2-（异丁硫基）乙氧基]甲基]腺嘌呤，3-脱氮杂腺苷，5'-（异丁硫基）哌丁啶和5'-（异丁基氨基）腺苷