1-acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorobenzene | 722546-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 722546-79-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₂ClO₂
• 分子量: 356.441
• InChiKey: SFPDJAPBVLGTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.3-144.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  393.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorobenzene 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoro-18-hydroxy-[3.3]metacyclophane：C−F…H−O 氢键的合成和估计

  摘要：

  为了观察C-F…H-O氢键，合成了由氟苯和苯酚单元组成的环芳。在晶体结构中，20%的分子清楚地显示出分子内氢键，另外80%没有氢键。另一方面，与不含 F 的类似物相比，在 1 H NMR 光谱中观察到酚类 OH 质子的明显低场位移。此外，还观察到了 O-H...F 空间耦合。根据晶体分析、红外光谱和核磁共振光谱的结果，该体系的 C-F...H-O 氢键能估计为 0.84-3.7 kJ·mol-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300698
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorophenol 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以85.6%的产率得到1-acetoxy-2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoro-18-hydroxy-[3.3]metacyclophane：C−F…H−O 氢键的合成和估计

  摘要：

  为了观察C-F…H-O氢键，合成了由氟苯和苯酚单元组成的环芳。在晶体结构中，20%的分子清楚地显示出分子内氢键，另外80%没有氢键。另一方面，与不含 F 的类似物相比，在 1 H NMR 光谱中观察到酚类 OH 质子的明显低场位移。此外，还观察到了 O-H...F 空间耦合。根据晶体分析、红外光谱和核磁共振光谱的结果，该体系的 C-F...H-O 氢键能估计为 0.84-3.7 kJ·mol-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300698