N_α-formyl-L-tryptophan amide | 1454891-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_α-formyl-L-tryptophan amide
• CAS: 1454891-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: AVVCALRXYYLZBT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-醛基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N_α-formyl-L-tryptophan amide
  参考文献：
  名称：

  在Boc-SPPS过程中，通过从Trp（For）残基到Nα的序列特异性甲酰基转移，形成截短的肽副产物。

  摘要：

  色氨酸的（N In）‐甲酰基保护基已被引入为对碱基/亲核试剂敏感的保护基。长期以来，人们一直知道该肽的游离Nα-氨基可以用作亲核试剂：当最后对具有游离Nα的脱保护的肽进行甲酰化反应时，始终观察到不可逆的甲酰基N In  →NH 2转移氨基 显然，只要游离氨基暴露于Trp（For），就应预期会发生这种特殊的副反应，但据我们所知，在Boc-SPPS过程中从未有过报道。在本通讯中，我们描述了一组经过适当设计的模型实验，可以检测溶液和固相反应中的标题副反应。我们观察到了模型化合物Trp（For）-NH 2的分子间甲酰基转移。重要的是，我们还观察到了在固相支持物上的迁移，其迁移率粗略估计高达每分钟残留物的1％。我们还观察到甲酰基转移反应以序列依赖性方式发生，并被原位抑制到不可检测的水平。中和技术。由于这种副反应是序列依赖性的，有可能是情况下，当n的形成速率α -甲酰基终止副产物是显著。在其他情况下，将N

  DOI：

  10.1002/psc.2547