1-Phenyl-1-benzylmercapto-2-nitropropan | 63509-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-benzylmercapto-2-nitropropan
• 英文别名: (2-nitro-1-phenylpropyl)sulfanylmethylbenzene
• CAS: 63509-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: VJHSZBOGEWTKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-benzylmercapto-2-nitropropan 、 丙烯酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到ethyl 5-(benzylthio)-4-methyl-4-nitro-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间直接催化交叉迈克尔/迈克尔反应和串联迈克尔/迈克尔/醛醇反应生成线性化合物

  摘要：

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132951
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 苄硫醇 在 C₃₀H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代硝基烯烃的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出用双官能有机催化剂将各种S-亲核体有效地不对称磺胺-迈克尔加成到一系列α，β-二取代的硝基烯烃中。可以以合理的非对映和对映选择性高收率获得预期的加合物。该方法提供了容易获得具有两个邻位立体中心的合成上有用的手性1，2-氨基硫醇衍生物的途径。重要的是，当前的工作代表了关于将除了硫代乙酸以外的各种S-亲核试剂催化不对称迈克尔加成到反应性较低的α，β-二取代的硝基烯烃上的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.125

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Thiolanes through Domino Thia-Michael-Henry Dynamic Covalent Systemic Resolution using Lipase Catalysis
  作者：Yan Zhang、Pornrapee Vongvilai、Morakot Sakulsombat、Andreas Fischer、Olof Ramström

  DOI：10.1002/adsc.201301033

  日期：2014.3.24

  Dynamic systems based on consecutive thia‐Michael and Henry reactions were generated and transformed using lipase‐catalyzed asymmetric transformation. Substituted thiolane structures with three contiguous stereocenters were resolved in the process in high yields and high enantiomeric excesses.

  基于脂肪酶催化的不对称转化生成并转化了基于连续的thia-Michael和Henry反应的动力学系统。具有三个连续立体中心的取代的硫烷结构在该过程中以高收率和高对映体过量的方式拆分。