N-(3-nitrophenyl)-N',N''-diisopropylguanidine | 143097-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-N',N''-diisopropylguanidine
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2-(3-nitrophenyl)guanidine；1-(3-Nitrophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 143097-25-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UCOADLLLVCYGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-N',N''-diisopropylguanidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以1%的产率得到Isopropyl-(1-isopropyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以23%的产率得到N-(3-nitrophenyl)-N',N''-diisopropylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172

文献信息

• Synthesis and characterization of bis(amidate) rare-earth metal amides and their application in catalytic addition of amines to carbodiimides
  作者：Hao Cheng、Yang Xiao、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5nj00506j

  日期：——

  LRE[N(SiMe3)2]·THF}2 (RE = La(1), Nd(2), Y(3)) were successfully employed in the addition of amines to carbodiimides for the first time and were found to be efficient catalysts in the transformation at 60 °C under solvent-free conditions. The Nd-based catalyst 2 showed the highest reactivity and provided various guanidines with good functional group tolerance in high to excellent yields.

  两种新的双（酰胺基）镧系酰胺LLn [N（SiMe 3）2 ]·THF} 2（H 2 L = N，N '-（环己烷-1,2-二基）-双（4-叔丁基苯甲酰胺） ； Ln = Sm（4），Yb（5））是通过单晶X表征的，该化合物是通过在四氢呋喃中用Ln [N（SiMe 3）2 ] 3处理桥接的酰胺配体H 2 L而制备的。射线衍射和元素分析。配合物4和5以及三个已知的同构型LRE [N（SiMe 3）2]·THF} 2（RE = La（1），Nd（2），Y（3））首次成功地用于向碳二亚胺中添加胺，并被发现是60°转化的有效催化剂C在无溶剂的条件下进行。Nd基催化剂2显示出最高的反应性，并且以高至优异的产率提供了具有良好的官能团耐受性的各种胍。
• Titanacarborane mediated C–N bond forming/breaking reactions
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.010

  日期：2009.5

  Constrained-geometry titanacarboranes [sigma: eta(1):eta(5)-(OCH2)(R2NCH2)C2B9H9]Ti(NR2) (R = Me, Et) are synthesized via an unexpected reaction of [Me3NH][mu-7,8-CH2OCH2-7,8-C2B9H10] with Ti(NR2)(4) (R = Me, Et), involving a C-O bond cleavage and C-N bond formation. These complexes can be readily converted to new amide species or alkoxide by reacting with amines or esters, respectively. Insertion of a series of unsaturated molecules into the Ti-N bond of the aforementioned complexes results in the formation of various half-sandwich titanacarboranes. [sigma: eta(1): eta(5)-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2) is also able to efficiently catalyze the hydroamination of carbodiimides and the transamination of guanidines. These results are summarized in this brief account. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.