13-hydroxy-13-((4-(octyloxy)phenyl)ethynyl)pentacen-6(13H)-one | 1051395-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxy-13-((4-(octyloxy)phenyl)ethynyl)pentacen-6(13H)-one
• CAS: 1051395-02-8
• 化学式: C₃₈H₃₄O₃
• 分子量: 538.686
• InChiKey: NPQIPIHFGTWSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 13-hydroxy-13-((4-(octyloxy)phenyl)ethynyl)pentacen-6(13H)-one 在 正己基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到6-((4-fluorophenyl)ethynyl)-13-((4-(octyloxy)phenyl)ethynyl)-6,13-dihydropentacene-6,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Exploring Electronically Polarized Pentacenes

  摘要：

  Unsymmetrically functionalized pentacenes with electron-rich and/or -poor substituents at the 6- and 13-positions were synthesized. The electronic influence was evaluated by solution-state UV-vis absorption and emission spectroscopies. These materials exhibit good solubility in common organic solvents and are stable in the presence of air and water.

  DOI：

  10.1021/ol801464k
• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 、 4-octyloxyphenylacetylene 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60 %的产率得到13-hydroxy-13-((4-(octyloxy)phenyl)ethynyl)pentacen-6(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755