(1S,2S)-1,2-di[(N-tert-butyloxycarbonyl)amino]-cyclobutanecarboxamide | 1078738-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-di[(N-tert-butyloxycarbonyl)amino]-cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1078738-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 329.396
• InChiKey: JHUUEINNXDLMRC-VFZGTOFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-di[(N-tert-butyloxycarbonyl)amino]-cyclobutanecarboxamide 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-diaminocyclobutanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由外消旋2-氨基环丁酮首次合成对映体纯的（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-1,2-二氨基环丁烷羧酸-鸟氨酸衍生物

  摘要：

  在手性苄基胺的存在下，通过不对称的Strecker合成，由容易获得的2-（N -Cbz）氨基环丁酮进行的简单有效的一锅反应选择性地产生了热力学的1,2-二氨基腈。碱性水解，苄基的裂解和所得反式-1,2-二氨基环丁烷腈的酸性水解，经四步反应，从酮中得到（1 S，2 S）-或（1 R，2 R）- 1,2-二氨基环丁烷羧酸，鸟氨酸衍生物。通过对相应的反式-二氨基酰胺的X射线分析已经确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,1'S)-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-(1'-phenylethyl)aminocyclobutanecarboxamide 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-1,2-di[(N-tert-butyloxycarbonyl)amino]-cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  由外消旋2-氨基环丁酮首次合成对映体纯的（1 S，2 S）-和（1 R，2 R）-1,2-二氨基环丁烷羧酸-鸟氨酸衍生物

  摘要：

  在手性苄基胺的存在下，通过不对称的Strecker合成，由容易获得的2-（N -Cbz）氨基环丁酮进行的简单有效的一锅反应选择性地产生了热力学的1,2-二氨基腈。碱性水解，苄基的裂解和所得反式-1,2-二氨基环丁烷腈的酸性水解，经四步反应，从酮中得到（1 S，2 S）-或（1 R，2 R）- 1,2-二氨基环丁烷羧酸，鸟氨酸衍生物。通过对相应的反式-二氨基酰胺的X射线分析已经确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.033