(E)-2-(9,9,9-trifluoronon-6-en-1-yl)oxirane | 1333159-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-2-(9,9,9-trifluoronon-6-en-1-yl)oxirane
• 英文别名: (E)-2-(9,9,9-trifluoronon-6-enyl)oxirane；2-[(E)-9,9,9-trifluoronon-6-enyl]oxirane
• CAS: 1333159-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: MQWGGTRTEKMPKL-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1,2-环氧-9-癸烯 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(E)-2-(9,9,9-trifluoronon-6-en-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  使用AgCF 3的铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化

  摘要：

  在铜催化剂的存在下，使用原位生成的AgCF 3开发了一种温和方便的末端烯烃氧化三氟甲基化反应。反应在空气气氛下进行，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的烯丙基化合物。该反应无需高度吸湿或腐蚀性试剂，不仅操作简单，而且具有各种官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00098

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Terminal Alkenes through Allylic C–H Bond Activation
  作者：Jun Xu、Yao Fu、Dong-Fen Luo、Yuan-Ye Jiang、Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Tian-Jun Gong、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja206330m

  日期：2011.10.5

  An unprecedented type of reaction for Cu-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes is reported. This reaction represents a rare instance of catalytic trifluoromethylation through C(sp(3))-H activation. It also provides a mechanistically unique example of Cu-catalyzed allylic C-H activation/functionalization. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylation

  报道了一种前所未有的铜催化末端烯烃三氟甲基化反应类型。该反应代表了通过 C(sp(3))-H 活化的催化三氟甲基化的罕见实例。它还提供了 Cu 催化的烯丙基 CH 活化/功能化在机械上独特的例子。实验和理论分析都表明三氟甲基化可能通过类 Heck 的四元环过渡态发生。