dimethyl 2-[(E)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]propanedioate | 119930-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 119930-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄Si
• 分子量: 320.461
• InChiKey: FVRUYCTUDBKRSE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodiodimethylmalonate 、 (E)-1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(o-Ph₂PC₆H₄)-4-i-Pr-C₃H₃NO 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到dimethyl 2-[(E)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在手性配体存在下钯催化双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯或碳酸酯的烯丙基烷基化

  摘要：

  使用各种手性配体和反应条件，研究了钯催化的双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯和碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。用底物1-苯基-3，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基碳酸酯13和手性恶唑啉配体4c获得最佳的对映选择性（86％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10380-x

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective reactions of silyl-substituted allylic carbonates and vinyl epoxide
  作者：Jiro Tsuji、Masami Yuhara、Makoto Minato、Hisao Yamada、Fumie Sato、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80091-x

  日期：1988.1

  Palladium-catalyzed reaction of α-substituted γ-trimethylsilylated allylic carbonates with carbonucleophiles took place regioselectively at the α-carbon. Reaction of formic acid took place at γ-carbon to afford allylic silanes. Methyl acetoacetate attacked regioselectively at 2-carbon of 1,2-epoxy-4-trimethylsilyl-3-butene.

  钯催化的α-取代的γ-三甲基甲硅烷基化的烯丙基碳酸酯与亲碳亲核剂的反应在α-碳上区域选择性地发生。甲酸在γ-碳上发生反应，生成烯丙基硅烷。乙酰乙酸甲酯对1，2-环氧-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯的2-碳有选择性地进攻。