methyl 3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-1-eneacetate | 765957-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-1-eneacetate
• CAS: 765957-21-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: UCMWJBNFCJSCMC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-1-eneacetate 在 diethylzinc 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 3,7-methanojasmonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化化合物的合成和气味描述。第5部分†

  摘要：

  带有环丙烷环，双键或F-的茉莉酸甲酯的类似物（=甲基（1 R *，2 R *）-3-氧代-2-[（Z）-戊-2-烯基]环戊烷乙酸酯; MJA）合成了取代基，并检查了它们的气味特性。具有与表茉莉酸甲酯相同的立体化学性质的大多数类似物显示出优于MJA的气味性质。有趣的是，MJA的烯醇乙酸酯散发着类似兰花的香气。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490164
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7-didehydrojasmonate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-1-eneacetate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化化合物的合成和气味描述。第5部分†

  摘要：

  带有环丙烷环，双键或F-的茉莉酸甲酯的类似物（=甲基（1 R *，2 R *）-3-氧代-2-[（Z）-戊-2-烯基]环戊烷乙酸酯; MJA）合成了取代基，并检查了它们的气味特性。具有与表茉莉酸甲酯相同的立体化学性质的大多数类似物显示出优于MJA的气味性质。有趣的是，MJA的烯醇乙酸酯散发着类似兰花的香气。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490164