(2S)-2-[[(2S)-3-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoic acid | 935887-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-3-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 935887-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: WGEQKXDALKSFSO-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pentan-1-one 、 (2S)-2-[[(2S)-3-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(2S)-3-methoxy-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。

  公开号：

  US20070105786A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-3-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]propanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。

  公开号：

  US20070105786A1

文献信息

• Compounds for Enzyme Inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20090203698A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles.
• COMPOUNDS FOR ENZYME INHIBITION
  申请人：Onyx Therapeutics

  公开号：US20130130968A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles.
• COMPUNDS FOR ENZYME INHIBITION
  申请人：ONYX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160083421A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles.
• US7687456B2
  申请人：——

  公开号：US7687456B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• US8716322B2
  申请人：——

  公开号：US8716322B2

  公开（公告）日：2014-05-06