3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carboxamide | 2172907-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carboxamide
• 英文别名: AH-494；3-(3-ethylimidazol-4-yl)-1H-indole-5-carboxamide
• CAS: 2172907-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: RXDHCCKYQJNUFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  搜索5-CT替代品。新型药理工具的体外和体内评估：3-（1-烷基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚-5-羧酰胺，低碱性5-HT 7受体激动剂†

  摘要：

  基于新发现的吲哚-咪唑支架，合成了5-羧酰胺基色胺（5-CT）的紧密结构类似物，并对其进行了评估，以寻找具有更高选择性的5-HT 7受体激动剂。有效和选择性的低碱性5-HT 7受体激动剂的体外药物相似性研究和体内药理学评估，先前已发表7（3-（1-ethyl-1 H -imidazol-5-yl）-1 H-吲哚-5-羧酰胺（AH-494）和13（3-（1-甲基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚-5-羧酰胺）支持其作为药理学工具的用途。全面的体外之间的比较研究7，13和常用的5-CT显示其非常相似的ADMET性质。1 mg kg -1的化合物7逆转了MK-801诱导的小鼠新对象识别的破坏，并大剂量缓解了应激诱导的体温过高（SIH）。考虑到体外和体内数据，可以认为7和13可作为5-CT的替代药，因为它们的低碱性具有重要的其他好处：对5-HT 1A R的选择性高。

  DOI：

  10.1039/c8md00313k

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES BINDING 5-HT7 SEROTONIN RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE À SUBSTITUTION IMIDAZOLYLE SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE 5-HT7 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：INST FARMAKOLOGII POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2018015558A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention relates to a new class of substituted indole derivatives that are able to activate 5-HT7 serotonin receptor. These compounds bind 5-HT7 serotonin receptor with high affinity and selectivity, while possessing favourable physicochemical properties. The compounds of the invention are the first described low-basicity 5-HT7 receptor agonists. The invention also relates to use of such compounds in the treatment or prevention of 5-HT7 receptor-related disorders, especially of the central nervous system. The invention also relates to the isotopically labelled compounds for use in the in vivo diagnostics or imaging of a 5-HT7 serotonin receptor.

  该发明涉及一类新的取代吲哚衍生物，能够激活5-HT7 5-羟色胺受体。这些化合物与高亲和力和选择性结合5-HT7 5-羟色胺受体，同时具有有利的物理化学性质。该发明的化合物是首次描述的低碱度5-HT7受体激动剂。该发明还涉及将这些化合物用于治疗或预防与5-HT7受体相关的疾病，特别是中枢神经系统疾病。该发明还涉及同位素标记的化合物，用于体内诊断或成像5-HT7 5-羟色胺受体。
• IMIDAZOLYL-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES BINDING 5-HT7 SEROTONIN RECEPTOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Instytut Farmakologii Polskiej Akademii Nauk

  公开号：EP3272745B1

  公开（公告）日：2019-06-26