2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcin[4]arene | 1018448-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcin[4]arene
• 英文别名: 4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxy-2,8,14,20-tetrapentylresorcin[4]arene；2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcinarene；6,12,18,24-Tetramethoxy-2,8,14,20-tetrapentylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-4,10,16,22-tetrol
• CAS: 1018448-28-6；921209-58-7；921209-65-6
• 化学式: C₅₂H₇₂O₈
• 分子量: 825.139
• InChiKey: JSXCSLARLQYXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcin[4]arene 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydrazinocarbonylmethoxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structures and complexing properties of tetramethoxyresorcinarene functionalized tetraacylhydrazones

  摘要：

  在本研究中，详细描述了含功能性四酰腙的新型四甲氧基间苯二酚杯[4]芳烃的合成、晶体结构及配位性能。四甲氧基间苯二酚杯[4]芳烃在K2CO3/KI/丙酮体系中与α-氯代乙酸酯进行烷基化反应，得到活性O-乙酸酯，后者与水合肼反应生成相应的酰基酰肼衍生物。然后与水杨醛缩合，以满意产率高效制备预期四甲氧基间苯二酚杯[4]芳烃酰腙。八个产物的单晶分析结果表明，四甲氧基间苯二酚杯[4]芳烃以椅式构象存在。这些多齿配体对过渡金属离子的配位性能通过紫外-可见和荧光光谱进行了研究。结果表明，四甲氧基间苯二酚杯[4]芳烃四酰腙对Zn2+具有更高效的荧光传感能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0371-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 正己醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,8,14,20-tetrapentyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxyresorcin[4]arene
  参考文献：
  名称：

  一种新的间苯二酚[4]芳烃基四羧酸酯构成的三种配位聚合物的金属离子交换，小分子传感，选择性染料吸附和可逆的碘吸收

  摘要：

  通过使用新的间苯二酚[4]芳烃基四羧酸盐，三种功能性配位聚合物（CP），即[（CH 3）2 NH 2 ] [Cd 2 NaL（HCOO）2（HCOOH）（H 2 O）]· H 2 O（1），[（CH 3）2 NH 2 ] 2 [CdL]·CH 3 OH·4H 2 O（2）和[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2 Na 3 L 2（ H 2 O）2 ]·H 2O（3）-已在溶剂热条件下合成（H 4 L = 2,8,14,20-四戊基-4,10,16,22-四（（4-羧基苄基）氧基）-6,12， 18，24-四甲氧基-间苯二酚[4]芳烃，DMF ＝N，N′-二甲基甲酰胺。的结构1 - 3已被确认通过单晶X射线衍射分析，并进一步物理表征。在图1中，L和HCOO –连接Cd（II）和Na（I）离子以产生具有（4 2 ·6 4）（4·8 3 ·10·12 ）的不寻常的三维（3D）4连接杂金属框架

  DOI：

  10.1021/ic502686b

文献信息

• Crystal structure and fluorescence sensing properties of tetramethoxyresorcinarene functionalized Schiff bases
  作者：Liang Li、Jing Sun、Li-Li Zhang、Rong Yao、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.10.064

  日期：2015.2

  five products shows that tetramethoxyresorcinarenes existed in chair conformation. The complexing properties of these polydentated ligands to transition metal ions were studied by UV–Vis and fluorescence spectroscopy. The results demonstrate that these polydentated ligands are more efficient for recognition of Zn2+ in preference to other metal ions, accompanying a remarkable fluorescence intensity

  摘要 通过间苯二酚酯衍生物与过量的乙二胺反应，然后与水杨醛缩合，可以方便地制备一系列叔甲氧基间苯二酚官能化席夫碱。五种产物的单晶分析表明，四甲氧基间苯二酚以椅子构象存在。通过紫外-可见光和荧光光谱研究了这些多齿配体与过渡金属离子的络合特性。结果表明，这些多齿配体比其他金属离子更有效地识别 Zn2+，伴随着显着的荧光强度增强。以4a为例，加入3当量后，荧光增强13倍。CH3OH/CH3CN (1:9 v/v) 溶液中的 Zn2+。
• The Diastereoselective Formation of Tetraalkoxy[4]resorcinarenes Derived from (-)-(2R)-2-Methoxy-2-phenylethanol and Proof of Absolute Configurations
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Harry Heaney、Matthew J. McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1002/ejoc.201100733

  日期：2011.9

  The preparation of optically pure (-)-3-[(2R)-2-methoxy-2-phenylethoxy] phenol from resorcinol monobenzoate and its conversion into diastereoisomeric tetraalkoxyresorcin[4]arenes together with proof of the absolute configurations of the products is reported. The results of the study indicate that diastereoselective ring closure of linear tetrameric intermediates is controlled by the steric demand of

  报道了从间苯二酚单苯甲酸酯制备光学纯 (-)-3-[(2R)-2-甲氧基-2-苯基乙氧基] 苯酚及其转化为非对映异构四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃以及产物绝对构型的证明. 研究结果表明，线性四聚中间体的非对映选择性闭环受前体 3-烷氧基苯酚中烷基的空间需求控制。
• Preparation of Enantiomerically Pure<i>C</i>₄-Symmetric Tetramethoxyresorcarenes by Using the (-)-(<i>S</i>)-1-Phenylethyl Isocyanate Chiral Auxiliary
  作者：Amit S. Thakar、Hitesh M. Parekh、Pramod B. Pansuriya、Holger B. Friedrich、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201402125

  日期：2014.7

  of tetramethoxyresorcarene diastereomers is reported. The reactions of inherently chiral C4-symmetric tetramethoxyresorcarene derivatives with the chiral auxiliary (–)-(S)-1-phenylethyl isocyanate gave new diastereomeric carbamate compounds in good yields. The diastereomers were separated by simple silica chromatography and then converted by hydrolysis into their parent tetramethoxyresorcarenes to

  报道了一系列四甲氧基间苯二酚非对映异构体的合成。固有手性 C4 对称四甲氧基间苯二甲烯衍生物与手性助剂 (-)-(S)-1-苯基乙基异氰酸酯的反应以良好的产率得到了新的非对映氨基甲酸酯化合物。非对映异构体通过简单的硅胶色谱分离，然后通过水解转化为其母体四甲氧基间苯二酚，得到光学纯的 (-)-(M,R)- 和 (+)-(P,S) 对映异构体。
• Selective Binding Affinity between Quaternary Ammonium Cations and Water-Soluble Calix[4]resorcinarene
  作者：Meiling Hong、Ying-Ming Zhang、Yu Liu

  DOI：10.1021/jo502825z

  日期：2015.2.6

  lower rim (SR4A5) was synthesized by sulfonation of tetramethoxyresorcinarene. The molecular binding behaviors of SR4A5 with different types of organic cations, i.e., singly and doubly charged aliphatic ammonium salts and singly and doubly charged π-aromatic ammonium salts, were comprehensively investigated by means of 1H NMR, fluorescence, and UV/vis spectroscopic titration experiments. The competitive

  通过磺化四甲氧基间苯二甲酰胺合成了两亲的杯[4]间苯二甲芳烃，其在上边缘具有四个亲水性磺酸盐位点，在下边缘具有四个疏水性正戊基链（SR4A5）。通过1 H NMR，荧光和UV / Vis光谱全面研究了SR4A5与不同类型有机阳离子的分子结合行为，即单电荷和双电荷的脂肪族铵盐以及单电荷和双电荷的π-芳族铵盐。滴定实验。竞争性结合滴定表明，与已报道的对-磺基杯[4]芳烃体系相比，与SR4A5缔合时的稳定性常数最高可达到10 6 M –1数量级的水，最终导致对客体的更好的结合亲和力和分子选择性。重要的是，UV / vis光谱实验进一步揭示了SR4A5与双吡啶客体的特定结合行为可归因于主客体络合后富电子和缺电子的芳族化合物之间的电荷转移相互作用。这些获得的结果提供了一种有效的策略，以实现具有多电荷大环受体的高度选择性的分子识别过程，并且必将促进水溶性的基于间苯二甲烯的超分子组装领域的发展。
• Silver(I) Cage and Infinite Chain Stabilized by Bowl-Shaped Resorcin[4]arene Tetraethynide Ligands
  作者：Xue Han、Shan-Shan Jin、Jian-Fang Ma、Jin Yang、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00364

  日期：2016.7.6

  family of Ag(I) complexes bearing calixarene-based tetraethynide ligands, namely, [Ag12(L1)2·(CH3CN)4·(NO3)4]·2H2O (1), [Ag4L1·(AgCF3CO2)4·(CH3OH)] (2), [Ag4L2·(AgCF3CO2)4]·H2O (3), and [Ag4L3·(AgCF3CO2)4]·0.75CH3COCH3 (4), which were obtained from the reaction of newly synthesized tetraethynyl functionalized resorcin[4]arenes with silver(I) salts. Complex 1 features a 4/m assembly comprising a Ag12

  我们提出了一个新的Ag（I）配合物家族，它们带有基于杯芳烃的四乙炔配体，即[Ag 12（L1）2 ·（CH 3 CN）4 ·（NO 3）4 ]·2H 2 O（1），[ Ag 4 L1·（AgCF 3 CO 2）4 ·（CH 3 OH）]（2），[Ag 4 L2·（AgCF 3 CO 2）4 ]·H 2 O（3）和[Ag 4 L3·（ AgCF 3 CO 2）4]·0.75CH 3 COCH 3（4），由新合成的四乙炔基官能化间苯二酚[4]芳烃与银（I）盐反应制得。复杂1设有4 /米组件，包括的Ag 12笼由两个碗形间苯二酚夹[4]芳烃tetraethynides，而2 - 4表现出相似的银（I）链结构分别由碗形间苯二酚的替代附着稳定[ 4]亚芳基四乙炔单元。这项工作提供了使用杯芳烃基配体构建多核银（I）-乙炔超分子骨架的成功实例。