2,4,6-trichloro-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine | 161860-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-trichloro-[1,3-15N2, 2,4,6-13C3]pyrimidine；2,4,6-trichloro(2,4,6-13C3,1,3-15N2)pyrimidine
• CAS: 161860-76-0
• 化学式: C₄HCl₃N₂
• 分子量: 188.378
• InChiKey: DPVIABCMTHHTGB-JEZYFSOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4,6-trichloro-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-chloro-2,6-dipyrrolidinyl-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208
• 作为产物：
  描述：

  <2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>barbituric acid 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 3.75h， 生成 2,4,6-trichloro-<2,4,6-¹³C3-1,3-¹⁵N2>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208

文献信息

• Synthesis of several isotopically labeled pyrrolo[1,3-d]pyrimidine analogs
  作者：John A. Easter、Wayne T. Stolle

  DOI：10.1002/jlcr.506

  日期：2001.10.15

  Four members of a novel class of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that show potential for the treatment of asthma and neurodegenerative disorders, have been prepared with radioisotope labels and in one case with multiple stable isotope labels for ADME studies as part of the drug development process. The syntheses utilize an isotopically labeled 2,4,6-trisubstituted pyrimidine as a common building block, readily prepared from isotopically labeled urea. Cyclizations of the pyrimidine with bromo-ketones generate the ring fused pyrrolo[2,3-d]-pyrimidines with elegant efficiency as demonstrated by the preparation of structures 4, 5, 8 and 12. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物已被制备，这些化合物显示出在哮喘和神经退行性疾病治疗中的潜力，并且已经用放射性同位素标记，其中一个例子还使用了多种稳定同位素标记，用于药物开发过程中的ADME研究。合成中使用了同位素标记的2,4,6-三取代嘧啶作为共同的构建单元，该化合物可从同位素标记的尿素中容易制备而成。通过与溴酮的环化反应，生成了环结构的吡咯并[2,3-d]-嘧啶，展现出优雅的合成效率，合成示例包括结构4、5、8和12。版权 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Easter, John A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 9, p. 895 - 896
  作者：Easter, John A.

  DOI：——

  日期：——