(2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanoic acid | 1128080-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanoic acid
• CAS: 1128080-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: HRIIBICODXNXAY-VWMGYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanoic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanethioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanol 在 四氧化钌 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethyl-4-methoxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate

  摘要：

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1507