N-benzyl-N-(2-(benzylamino)-2-oxo-1-(pyridin-4-yl)ethyl)-3-(3-(benzylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide | 1449432-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-(benzylamino)-2-oxo-1-(pyridin-4-yl)ethyl)-3-(3-(benzylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 1449432-03-4
• 化学式: C₄₂H₃₆N₆O₂
• 分子量: 656.787
• InChiKey: OOILMVCXCGMUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧基苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 N-benzyl-N-(2-(benzylamino)-2-oxo-1-(pyridin-4-yl)ethyl)-3-(3-(benzylamino)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Multicomponent Reactions Toward the Design and Synthesis of Novel Antibacterial and Cytotoxic Motifs

  摘要：

  本文介绍了通过格罗伯克-布莱克本反应和乌基反应的正交结合合成多取代咪唑并吡啶和咪唑并吡嗪的过程。这些基团是在串联操作中高效生成的，无需分离中间体。对合成的支架进行了生物评估，发现它们具有很强的抗癌和抗菌活性。重要的是，其中一些基架（如化合物 5）对 MCF7 细胞株具有特异性抗乳腺癌活性，而其他基架（如化合物 15）则对黑色素瘤细胞株（M8）具有特异性作用。有趣的是，引入咪唑苯并噻唑框架的化合物（如化合物 29 和 33）在体外具有很强的抗癌活性。有趣的是，合成的许多化合物对医院耐药临床分离菌（即大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、表皮葡萄球菌、铜绿假单胞菌和普通变形杆菌）具有强效和广谱的抗菌活性。此外，还发现许多合成图案对革兰氏阳性甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MMSA；ATCC 25923）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA；ATCC 35591）有效。不过，这些发现为我们进一步研究开发选择性抗癌和抗菌药物奠定了基础。

  DOI：

  10.2174/0929867311320110007