4,4'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylphosphonoyl)-bis-morpholine | 33949-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4,4'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylphosphonoyl)-bis-morpholine
• 英文别名: (4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)dimorpholinophosphine oxide
• CAS: 33949-59-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₄O₃P
• 分子量: 288.286
• InChiKey: XDMPNEYLFOXFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4′-chloromethylphosphonoyl-bis-morpholine 、 乙二胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.5h， 以68%的产率得到4,4'-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylphosphonoyl)-bis-morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过硫介导的方法灵活合成磷酸取代的咪唑啉，四氢嘧啶和硫酰胺

  摘要：

  已开发出无溶剂的硫代氯化物与烷基二胺的无溶剂硫介导反应，用于实际合成未知的磷酰基取代的4,5-二氢-1 H-咪唑，1,4,5,6-四氢嘧啶和硫代酰胺。显示了它们对官能团的良好耐受性，广泛的底物范围和易扩展性。多种磷酰基取代的双（硫代酰胺）的化学选择性制备是通过调节溶剂来完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01384

文献信息

• Synthesis of Phosphoryl Thioamides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Phosphinic Chlorides with Amines and Sulfur
  作者：Mikhail Kozlov、Andrey Kozlov、Alexander Komkov、Konstantin Lyssenko、Igor Zavarzin、Yulia Volkova

  DOI：10.1002/adsc.201900067

  日期：2019.6.18

  atom‐economical three‐component synthesis of phosphoryl thioamides from phosphinic chlorides, elemental sulfur, and aliphatic amines has been developed. The scope and limitations of this transformation have been investigated. This protocol is distinguished by metal‐ and organic solvent‐free conditions, and high tolerance to various functional groups; it can be adapted for scaled‐up synthesis.

  已经开发了一种由次膦酰氯，元素硫和脂肪族胺直接，实用，原子经济的三组分合成磷酰硫酰胺的方法。已经研究了这种转变的范围和局限性。该协议的特点是无金属和有机溶剂条件，对各种官能团具有高度耐受性；它可以适用于按比例放大的合成。