5-amino-N-benzyloxy-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide | 67790-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-N-benzyloxy-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide
• 英文别名: 5-amino-1-ethyl-N'-phenylmethoxyimidazole-4-carboximidamide
• CAS: 67790-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O
• 分子量: 259.311
• InChiKey: PBBGQNIUQAPOPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C
• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-benzyloxy-1-ethyl-1H-imidazole-4-carboximidic acid amide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII T.; ITAYA T.; SAITO T.; KAWANISHI M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1929-1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-9-ethyladenine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 以8%的产率得到N⁶-benzyloxy-9-ethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXV. Dimroth Rearrangement, Hydrolytic Deamination, and Pyrimidine-Ring Breakdown of 7-Alkylated 1-Alkoxyadenines: N(1)-C(2) versus N(1)-C(6) Bond Fission.

  摘要：

  用沸腾的 H2O 处理 5-6 小时后，1-烷氧基-7-烷基腺嘌呤 (13) 在 N(1)-C(2) 键和 N(1)-C(6) 键处发生水解裂解，生成咪唑-5-甲酰胺 (14)，收率为 53-60%，咪唑-5-甲酰胺 (18) 的收率为 5-7%。与 9-烷基类似物 1 相比，在 pH 值为 7 及以上的条件下，13 到 N6-烷氧基-7-烷基腺嘌呤（15）的 Dimroth 重排通过 14 的速度更慢，伴随着水解得到变形产物（16），以及通过 18 的脱氨得到 7-烷基次黄嘌呤（12）、1-烷氧基-7-烷基次黄嘌呤（19）和 1-烷基-4-氨基咪唑-5-甲酰胺（20）。有趣的是，用 0.01N 的 NaOH 水溶液在 4°C 下处理 35d 后，可从 13a 中得到 N(1)-C(6) 键裂变产物 17a，但收率仅为 2%；在 150°C 下热解 1 小时后，收率更高（56%）。另一方面，13 的酸水解速度比 1 快，在室温下用 1-2N HCl 水溶液处理 2-5 小时后，可得到产率为 85-96% 的变形产物 16。另外，用沸腾的 2N NaOH 水溶液处理 1-甲氧基-7-甲基腺嘌呤（13a）10 分钟，可得到 4-氨基-N'-甲氧基-1-甲基-5-甲脒 （16a），收率为 59%。用沸腾的 0.1N NaOH 水溶液处理 13 20-30 分钟，可有效制备重排产物 15（80-86%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.832