(-)-(S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride | 67529-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (-)-(S)-2-(2-chloroethyl)-1-methylpyrrolidine hydrochloride
• CAS: 67529-18-4
• 化学式: C₇H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 184.109
• InChiKey: KCQMALZNENFGKK-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4-二氢喹啉-2(1H)-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉的选择性人神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂在许多神经系统疾病的临床前模型中是有效的。在这项研究中，合成了两个相关系列的化合物，3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉，含有 6-取代的噻吩脒基团，并评估作为人类一氧化氮合酶 (NOS)。构效关系 (SAR) 研究导致鉴定了许多有效和选择性的 nNOS 抑制剂。此外，一些代表性化合物被证明具有类似药物的特性，这些特性在设计 nNOS 抑制剂时通常难以实现。化合物 ( S )- 35在神经病理性疼痛的 L5/L6 脊神经结扎模型（Chung 模型）中，当以 30 mg/kg 的剂量腹膜内 (ip) 给予大鼠时，显示出对 nNOS 具有出色的效力和选择性，可完全逆转热痛觉过敏。此外，该化合物在与偏头痛相关的硬脑膜炎症大鼠模型中口服给药 (30 mg/kg) 后可减轻触觉过敏（异常性疼痛）。

  DOI：

  10.1021/jm200648s
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-甲基-2-吡咯烷乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到(-)-(S)-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N→C芳基在锂化氨基甲酸酯中的逆迁移合成（-）-（S，S）-clemastine

  摘要：

  通过在脯氨酸衍生的氯乙基吡咯烷与对映异构体富集的叔醇之间形成醚，实现了抗组胺剂clemastine作为其（S，S）-立体异构体的首次对映选择性合成。叔醇由α-甲基-对氯苄基醇的氨基甲酸酯衍生物通过锂化时的芳基反型迁移而形成。产品的（S，S）立体化学证实了重排的反相性质。

  DOI：

  10.1021/ol100627c