4-[(chloro)(fluoro)methyl]-3-methyl-1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 b]pyridin-6-one | 1350908-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(chloro)(fluoro)methyl]-3-methyl-1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 b]pyridin-6-one
• CAS: 1350908-65-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFN₃O₂
• 分子量: 321.739
• InChiKey: WTZZLSGBKJIYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯 、 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-1H-吡唑-5-胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-[(chloro)(fluoro)methyl]-3-methyl-1-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors

  摘要：

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0114-y