(+/-)-5-fluoro-1--2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 144100-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-5-fluoro-1--2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• CAS: 144100-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 226.207
• InChiKey: RXECJEFFIWYECG-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 氯化二乙基铝 、 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (+/-)-5-fluoro-1--2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152

文献信息

• Palladium-catalyzed Chemoselective Reaction of Allylic Carbonate with Nucleoside Bases and Its Application for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides. (−)- and (+)-Carbovirs
  作者：Junzo Nokami、Hiroyuki Matsuura、Köichi Nakasima、Satoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1994.1071

  日期：1994.6

  Palladium(0)-catalyzed reaction of 2-cyclopenten-1-yl methyl carbonate derivatives with nucleoside bases gave carbocyclic nucleosides chemo- and regioselectively under the neutral reaction conditions. The reaction was effectively used for the synthesis of (−)- and (+)-carbovir and its analogues.

  钯 (0) 催化的 2-环戊烯-1-基甲基碳酸酯衍生物与核苷碱的反应在中性反应条件下化学和区域选择性地产生碳环核苷。该反应有效地用于合成 (-)- 和 (+)-carbovir 及其类似物。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PYRIMIDINE NUCLEOSIDES VIA π-ALLYLPALLADIUM COMPLEX
  作者：Junxing Shi、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1081/ncn-100002557

  日期：2001.3.31

  Racemic and enantiomerically pure carbocyclic pyrimidine nucleosides were synthesized efficiently by a convergent approach using Trost nucleophilic addition of π-allylpalladium complexes.

  外消旋和对映体纯的碳环嘧啶核苷通过使用Trost亲核加成π-烯丙基铝配合物的收敛方法有效合成。