4-benzyl 6-ethyl (3S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-8-iodo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazin-4,6(3H)-dicarboxylate | 1358576-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl 6-ethyl (3S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-8-iodo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazin-4,6(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: 10-O-benzyl 7-O-ethyl (1S,4R,5R,7S,8R,9R)-5-iodo-2-oxo-3-oxa-10-azatricyclo[6.2.1.04,9]undecane-7,10-dicarboxylate
• CAS: 1358576-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₂INO₆
• 分子量: 499.302
• InChiKey: HOFZBEOVRYUBGB-VRXFMZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl 6-ethyl (3S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-8-iodo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazin-4,6(3H)-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到4-benzyl 6-ethyl rac-(3S,4aR,5R,6S,8aS)-2-oxo-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazine-4,6(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-benzyl 6-ethyl (3S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-8-iodo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazin-4,6(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996