(2S,3aR,4S,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid | 1358576-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,4S,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3aR,4S,7aS)-4-ethoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 1358576-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: YEPGVIKLRKKOHP-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,4S,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4-benzyl 6-ethyl (3S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-8-iodo-2-oxohexahydro-2H-3,5-methanobenzo[b][1,4]oxazin-4,6(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl 2-(furan-2-yl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到(2S,3aR,4S,7aS)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(ethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996