3-苄基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑 | 103499-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3-benzyl-5-(bromomethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 103499-21-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: FOPYJLWRGUEFAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白桦脂酸 、 3-苄基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，半合成和新的桦木酸-1,2,4恶二唑酯衍生物的细胞毒性活性。

  摘要：

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1196193
• 作为产物：
  描述：

  N’-羟基-2-苯基ETHANIMIDAMIDE 、 溴乙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-苄基-5-(溴甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  设计，半合成和新的桦木酸-1,2,4恶二唑酯衍生物的细胞毒性活性。

  摘要：

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1196193

文献信息

• Nonquaternary cholinesterase reactivators. 3. 3(5)-Substituted 1,2,4-oxadiazol-5(3)-aldoximes and 1,2,4-oxadiazole-5(3)-thiocarbohydroximates as reactivators of organophosphonate-inhibited eel and human acetylcholinesterase in vitro
  作者：Clifford D. Bedford、Robert A. Howd、Oliver D. Dailey、Alexi Miller、Harold W. Nolen、Richard A. Kenley、John R. Kern、John S. Winterle

  DOI：10.1021/jm00161a008

  日期：1986.11

  S-esters. The compounds were evaluated in vitro as reactivators of phosphonylated electric eel and human erythrocyte (RBC) acetylcholinesterases (AChE). The compounds were characterized with respect to (hydroxyimino)methyl acid dissociation constant, nucleophilicity, octanol/buffer partition coefficient, reversible AChE inhibition, and kinetics of reactivating ethyl methylphosphonylated AChE. One compound

  作为早期研究的扩展（J. Med。Chem。1984，27，1431），我们制备了一系列3-取代的5-[（（羟基亚氨基）甲基] -1,2,4-恶二唑和相应的5-硫代碳氢氧酸2-（N，N-二烷基氨基）乙基S-酯。在体外评估了该化合物作为磷酸化鳗鱼和人红细胞（RBC）乙酰胆碱酯酶（AChE）的活化剂。就（羟基亚氨基）甲基的解离常数，亲核性，辛醇/缓冲液分配系数，可逆的AChE抑制作用以及重新活化乙基甲基膦酰基化的AChE的动力学来表征化合物。还测试了一种化合物在预防AChE磷酸化中的有效性。所有测试的化合物均能显着活化乙基甲基膦酰化的AChE：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的醛肟对被抑制的酶具有反应性（在5-10倍之内），与基准吡啶鎓活化剂2-PAM和HI-6相同。所有取代的硫代碳氢氧酸S酯都是AChE的强大可逆抑制剂：3-n-辛基-和3-（1-萘基）-取代的硫代碳氢氧酸酯在低于5 m
• BEDFORD C. D.; HOWD R. A.; DAILEY O. D.; MILLER A.; NOLEN H. W.; KENLEY R+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2174-2183
  作者：BEDFORD C. D.、 HOWD R. A.、 DAILEY O. D.、 MILLER A.、 NOLEN H. W.、 KENLEY R+

  DOI：——

  日期：——
• Design, semisynthesis and cytotoxic activity of novel ester derivatives of betulinic acid-1,2,4 oxadiazoles
  作者：Krishna Challa、M Vijaya Bhargavi、G L David Krupadanam

  DOI：10.1080/10286020.2016.1196193

  日期：2016.12.1

  Taking into consideration of the biological activity of betulinic acid derivatives containing a oxadiazole ring, the semisynthetic betulinic acid-1,2,4-oxadiazole esters (14–25) were synthesized starting from betulinic acid (1) and 5-(bromomethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles (2–13) and final compounds were tested for cytotoxic activity on three human cancer cell lines in vitro. All tested compounds showed

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。