3-苄基-5-(碘甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 83687-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苄基-5-(碘甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-5-(iodomethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-(iodomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 83687-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₂
• 分子量: 317.126
• InChiKey: WUTFZSZVMFQNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-(碘甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到3-benzyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在环境压力下用 CO2 电化学介导的烯丙基/同烯丙基胺的羧基化环化

  摘要：

  CO 2是一种重要的C1资源。我们报告了一种通过使 CO 2与烯丙基胺反应来合成具有药理学活性的 2-恶唑烷酮的方法。与之前的加成反应相反，不饱和双键得以保留。因此，该产品更具可塑性，更易于用于后续的结构改造。此外，该方法还可以应用于六元杂环（1,3-oxazinan-2-ones）的合成以及低浓度CO 2的参与，具有一定的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03377
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-benzylcarbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-苄基-5-(碘甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅碘环化/过渡金属催化的交叉偶联序列：由N-Boc-烯丙基胺合成取代的恶唑烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，一锅碘化/过渡金属催化的交叉偶联序列可从不饱和N-Boc-烯丙基胺中获得各种C5官能化的恶唑烷-2-酮。取决于用于交叉偶联的格氏试剂，例如芳基溴化镁或环丙基溴化镁，必须使用钴或铜催化剂以高收率获得官能化的恶唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01114

文献信息

• Cyclizative Atmospheric CO₂ Fixation by Unsaturated Amines with <i>t</i>-BuOI Leading to Cyclic Carbamates
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Saori Tone、Itsuro Sasaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/ol302201q

  日期：2012.9.21

  A cyclizative atmospheric CO2 fixation by unsaturated amines such as allyl and propargyl amines under mild reaction conditions, efficiently leading to cyclic carbamates bearing a iodomethyl group, have been developed utilizing tert-butyl hypoiodite (t-BuOI).

  利用叔丁基次碘酸盐（t- BuOI）已经开发了在温和的反应条件下通过烯丙基和炔丙基胺等不饱和胺固定环化大气中的CO 2的方法，该方法有效地导致了带有碘甲基的环状氨基甲酸酯。
• Convenient Synthesis of Oxazolidinones and Oxazinones from Allyl and Homoallyl Amines under Mild Conditions
  作者：Eduardo García‐Egido、Isabelle Fernández、Luis Muñoz

  DOI：10.1080/00397910600773890

  日期：2006.10

  Abstract An efficient one‐pot general method for the high‐yield synthesis in solution of oxazolidinones and oxazinones from allyl‐ and homoallylamines, respectively, has been developed. The reaction is carried out at an atmospheric pressure between 0°C and room temperature using a solution of carbon dioxide in acetonitrile and hindered guanidine as the base.

  摘要 开发了一种高效的单锅通用方法，分别用于从烯丙基胺和高烯丙基胺在溶液中高产合成恶唑烷酮和恶嗪酮。该反应在0°C和室温之间的大气压下使用二氧化碳的乙腈溶液和受阻胍作为碱进行。
• Takano, Seiichi; Hatakeyama, Susumi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 7, p. 1243 - 1245
  作者：Takano, Seiichi、Hatakeyama, Susumi

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;HATAKEYAMA, SUSUMI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 7, 1243-1245
  作者：TAKANO, SEIICHI、HATAKEYAMA, SUSUMI

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Iodo-Cyclization/Transition Metal-Catalyzed Cross-Coupling Sequence: Synthesis of Substituted Oxazolidin-2-ones from <i>N</i>-Boc-allylamines
  作者：Pauline Chaumont-Olive、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01114

  日期：2020.5.15

  metal-catalyzed cross-coupling sequence is reported to access various C5-functionalized oxazolidin-2-ones from unsaturated N-Boc-allylamines. Depending on the Grignard reagents used for the cross-coupling, e.g., aryl- or cyclopropylmagnesium bromide, a cobalt or copper catalyst has to be used to obtain the functionalized oxazolidin-2-ones in good yields.

  据报道，一锅碘化/过渡金属催化的交叉偶联序列可从不饱和N-Boc-烯丙基胺中获得各种C5官能化的恶唑烷-2-酮。取决于用于交叉偶联的格氏试剂，例如芳基溴化镁或环丙基溴化镁，必须使用钴或铜催化剂以高收率获得官能化的恶唑烷-2-酮。