1,5-二氢-1-(3-吡啶)-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 | 650638-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二氢-1-(3-吡啶)-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 1-Pyridin-3-yl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-(Pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；1-pyridin-3-yl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 650638-18-9
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• 分子量: 213.198
• InChiKey: SNGKJKRAKWLJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二氢-1-(3-吡啶)-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-1-(3-吡啶)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-二氢-1-(3-吡啶)-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型GLUT抑制剂的鉴定

  摘要：

  使用HTS将1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶类化合物鉴定为促进葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的非常有效的抑制剂。建立了分子框架每个环系统的广泛结构-活性关系研究（SAR），揭示了必要的结构动机（即，邻甲氧基取代的苯，哌嗪和嘧啶）。对GLUT2的选择性非常好，并且最初的体外和体内药代动力学（PK）研究令人鼓舞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.050

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Dickerson Howard Scott

  公开号：US20060167020A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases and more particularly to novel pyrazolopyrimidine compounds.

  本发明涉及抑制激酶的化合物，更具体地涉及新型吡唑并嘧啶化合物。
• Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors
  作者：Andrew J Peat、Joyce A Boucheron、Scott H Dickerson、Dulce Garrido、Wendy Mills、Jennifer Peckham、Frank Preugschat、Terrence Smalley、Stephanie L Schweiker、Jayme R Wilson、Tony Y Wang、Huiqiang Q Zhou、Stephen A Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.036

  日期：2004.5

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004009597A3

  公开（公告）日：2004-05-27