benzyl (2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-2-oxoethyl)-carbamate | 77471-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-2-oxoethyl)-carbamate
• 英文别名: 7-(Nα-benzyloxycarbonyl-L-glycyl)amino-4-methylcoumarin；Cbz-Gly-AMC
• CAS: 77471-39-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: JLRKZBIUWNGMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸 N-琥珀酰亚胺酯 、 7-azido-4-methylcoumarin 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到benzyl (2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-2-oxoethyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨酰基对硝基苯胺和氨酰基 7-氨基-4-甲基香豆素的新型高产合成：合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。

  摘要：

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.117

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of amino acid – coumarin/quinolinone conjugates incorporating glycine, alanine and phenylalanine moieties
  作者：F. Zehra Küçükbay、Hasan Küçükbay、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2015.1113173

  日期：2016.11.1

  N-Protected amino acids (Gly, Ala and Phe) were reacted with amino substituted coumarin and quinolinone derivatives, leading to the corresponding N-protected amino acid-coumarin/quinolinone conjugates. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against various human (h) isoforms, such as hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. The quinolinone conjugates were inactive

  使受N保护的氨基酸（Gly，Ala和Phe）与氨基取代的香豆素和喹啉酮衍生物反应，得到相应的N-保护的氨基酸-香豆素/喹啉酮缀合物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对多种人（h）同工型，例如hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。喹啉酮缀合物作为酶抑制剂无效，而香豆素不是有效的hCA I / II抑制剂（KIs> 50μM），但是是亚微摩尔hCA IV和XII抑制剂，hCA IV的抑制常数介于92 nM和1.19μM之间。 hCA XII为0.11和0.79μM。正如许多其他较早报道的那样，这些香豆素衍生物对胞质CA同工型上的膜结合表现出有趣的选择性抑制作用。