(9H-fluoren-9-yl)methyl(S)-(1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 241160-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl(S)-(1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Fmoc-L-valine benzylamide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 241160-62-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 428.531
• InChiKey: DXQRDJUJXJWBGX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl(S)-(1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S)-N-((S)-1-(((S)-1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-methyl- 1-oxobutan-2-yl)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环丙草胺基β-内酯作为有效蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评价

  摘要：

  肽β-内酯蛋白酶体抑制剂（PIs）胱氨酸A和B被用于进行结构活性关系（SAR）研究，以评估其抗癌潜力。总共设计，合成并评估了24种不同的类似物的蛋白酶体抑制作用，对几种癌细胞系的细胞毒性以及它们进入完整细胞的能力。X射线晶体学分析和亚基选择性用于确定与β-内酯（P 1），肽核，（P x和P y）和端帽（P z）的结构修饰相关的特定亚基结合我们的脚手架。cygogolide衍生物5k，在P y和P处结构唯一图1显示出对人蛋白酶体的β5亚基最有希望的抑制活性（IC 50  ＝ 3.1nM），并且对MCF-7（IC 50  ＝ 416nM），MDA-MB-231（IC 50  ＝ 74nM）和对MCF-7具有显着的细胞毒性。RPMI 8226（IC 50  = 41 nM）癌细胞系。细胞浸润试验表明，微小的结构修饰对我们的PI抑制细胞内蛋白酶体的能力有重大影响，我们确定5k是继续治疗研究的有希望

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl(S)-(1-(benzylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜基二甲亚砜是同时脱保护N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的唯一试剂

  摘要：

  二甲基亚砜基亚甲基被描述为用于同时脱去N -Fmoc-α-氨基酸和N -Fmoc-肽酯的氨基和羧基官能团的独特且有用的试剂。新方法已成功应用于溶液和固相肽合成。所采用的方法也成功地扩展到含有在侧链上带有酸敏感保护基的氨基酸的肽。此外，在N-Fmoc-二肽甲基酯与二甲基亚砜基甲基的脱保护反应中未观察到可测量的差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.052