[[(4-fluorophenyl)imino-λ4-sulfanylidene]amino]-trimethylsilane | 133343-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [[(4-fluorophenyl)imino-λ4-sulfanylidene]amino]-trimethylsilane
• CAS: 133343-75-6
• 化学式: C₉H₁₃FN₂SSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: RZVZIBOTGILZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(4-fluorophenyl)imino-λ4-sulfanylidene]amino]-trimethylsilane 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3%的产率得到7-fluoro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzodithiadiazine
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3,2,4-苯并二噻二嗪：新型衍生物、副产品和中间体

  摘要：

  标题化合物 1 通过 Ar NSN SiMe3 2 与 SCl2 的 1:1 缩合，然后每个 (Ar NSNS Cl) 中间体的分子内邻位环化，通过 1 与 SCl2 进一步反应得到赫兹盐 3，使合成复杂化。2:SCl2 比例为2:1，减少了副产物 3 的形成，并且可以获得新的化合物 1。对于含有邻位 I 的起始材料 2j，由于意外的 I 取代而不是 H 取代，获得了母体化合物 1s。1C SCl2 反应的速率取决于取代基的位置，由于对 SCl2 的反应性降低，次要 8-R 异构体 1l,p (RD Br, I) 首次从与主要 6-R 异构体的混合物中分离出来. 合成的化合物1-3通过多核（包括氮）核磁共振和X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1002/hc.1087
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinyl-4-fluoroaniline 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[[(4-fluorophenyl)imino-λ4-sulfanylidene]amino]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Arylthiazylamides: Syntheses, Structures, and Bonding Properties

  摘要：

  Air-sensitive, thermally unstable tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) salts (3) of the title anions [ArNSN](-) have been prepared from corresponding sulfurdiimides Ar-N=S=N-SiMe3 (2) by Si-N bond cleavage with [(Me2N)(3)S](+)[Me3SiF2](-)(TASF). They are characterized by low-temperature X-ray crystallography as Z isomers. Because of the very short terminal S-NI distance (144.2 (3h) - 147.9 (3i) pm) and the relatively long internal S-N distance (158.3 (3i) - 160.3 (3c) pm) the [ArNSN](-) ions should be regarded as thiazylamides 1b, rare species containing a SN triple bond. A bonding model is developed and the experimental results are compared with those of restricted Hartree-Fock (R drop HF), density functional theory (DFT), and Moller-Plesset second-order (MP2) calculations.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3504::aid-chem3504>3.0.co;2-e

文献信息

• Preparation and Structural Characterization of [K(18‐crown‐6)] ⁺ Salts of [RNSN] ⁻ Anions and the [NSN] ²⁻ Dianion
  作者：Tobias Borrmann、Enno Lork、Rüdiger Mews、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1002/ejic.200300954

  日期：2004.6

  calculations (RHF, B3LYP, MP2). In the nitrogen NMR spectra, when going from [AlkNSN]− to [ArNSN]−, the low-field signal of the terminal (unsubstituted) N atom reveals further deshielding, whereas the high-field signal of the internal (substituted) N atom displays further shielding. The 14N NMR resonance for the [NSN]2− dianion is practically insensitive to the counterion. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  [K(18-crown-6)]+ [RNSN]- 阴离子 (R = Alk, Ar) 和 [NSN]2- 二价阴离子的盐，它们是热稳定的并且非常溶于非质子有机溶剂，由[K(18-crown-6)]+[tBuO]- 和相应的 RN=S=N-SiMe3 和 (Me3Si-N=)2S，分别。盐的特征在于溶液中的多核（1H、13C、14N、19F、29Si和39K）NMR光谱和固态的X射线衍射。实验确定的键长证实 [RNSN]- 阴离子是噻唑酰胺，RN-S≡N，而不是硫二亚胺，RN=S=N-。相对于O=S=O，在[NSN]2-二价阴离子中，它是真正的二氧化硫氮杂类似物，键长被拉长，键角被加宽。这可能反映了带负电的 N 原子之间的静电排斥。实验结果与理论计算（RHF、B3LYP、MP2）一致。在氮核磁共振谱中，当从 [AlkNSN]− 到 [ArNSN]− 时，末端（未取代）N 原子的低场信号显示出进一步的去屏蔽，而内部（取代）N
• 10.1002/1099-0682(200108)2001:8<2123::aid-ejic2123<3.0.co;2-g
  作者：Lork, Enno、Mews, Ruediger、Shakirov, Makhmut M.、Watson, Paul G.、Zibarev, Andrey V.

  DOI：10.1002/1099-0682(200108)2001:8<2123::aid-ejic2123<3.0.co;2-g

  日期：——
• MILLER, A. O.;ZIBAREV, A. V.;FEDOTOV, M. A.;FURIN, G. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 586-590
  作者：MILLER, A. O.、ZIBAREV, A. V.、FEDOTOV, M. A.、FURIN, G. G.

  DOI：——

  日期：——