N-(pent-4-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 861882-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pent-4-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-pent-4-enyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 861882-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: MQYSIIWBYPPLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  340.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 2-溴萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-((E)-5-Naphthalen-2-yl-pent-4-enyl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(pent-4-enyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。