[(9R,10E,12Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12-dien-9-yl] benzoate | 403619-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(9R,10E,12Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12-dien-9-yl] benzoate
• CAS: 403619-52-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: FEBJMCVSYJDGMD-IHKGRJGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [(9R,10E,12Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12-dien-9-yl] benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到(R)-9-hydroxy-(10E,12Z)-10,12-octadecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基-C18脂肪酸对映体的制备及其抗稻瘟病菌活性

  摘要：

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00486-4
• 作为产物：
  描述：

  白细胞毒素甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Daisel CHIRAL OD column 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 [(9R,10E,12Z)-1-methoxy-1-oxooctadeca-10,12-dien-9-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基-C18脂肪酸对映体的制备及其抗稻瘟病菌活性

  摘要：

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00486-4