2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(1-bromoethyl)-3-nitrobenzoate | 1072106-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(1-bromoethyl)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-(1-bromoethyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 1072106-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₄Si
• 分子量: 374.307
• InChiKey: ZWUGKBXHUYCQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(1-bromoethyl)-3-nitrobenzoate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用光笼化上转换纳米粒子的体外和体内解笼和生物发光成像。

  摘要：

  交易中上涨了：这是一种基于生物成像系统笼d -luciferin /纳米变频共轭已经研制成功。纳米粒子将近红外光上转换为紫外线，从而触发D-荧光素的光释放（参见方案），并在体外和体内导致增强的荧光和生物发光信号。使用近红外光可以在体内对组织的深入渗透，而对细胞的损害最小。

  DOI：

  10.1002/anie.201107919
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-乙基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(1-bromoethyl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用光笼化上转换纳米粒子的体外和体内解笼和生物发光成像。

  摘要：

  交易中上涨了：这是一种基于生物成像系统笼d -luciferin /纳米变频共轭已经研制成功。纳米粒子将近红外光上转换为紫外线，从而触发D-荧光素的光释放（参见方案），并在体外和体内导致增强的荧光和生物发光信号。使用近红外光可以在体内对组织的深入渗透，而对细胞的损害最小。

  DOI：

  10.1002/anie.201107919

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMENONES, IRE1 INHIBITORS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHROMÉNONES SUBSTITUÉES, INHIBITEURS D'IRE1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2019195135A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention includes substituted chromenones that are useful to inhibit the IRE1/XBP-1 pathway. In certain embodiments, the compounds of the invention inhibit IRE1s RNase activity. In other embodiments, the compounds of the invention are useful to treat or prevent a cancer that involve activation of the ER stress response. The invention also relates, in certain aspects, to the discovery that secretory IgM (sIgM) can orchestrate an immunosuppressive microenvironment by recruiting myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) into different tumor models, such as but not limited to solid tumors (such as lung cancer) and tumors that have high levels of secreted IgM. In certain embodiments, sIgM produced by B cells or CLL cells can contribute to the accumulation of MDSCs in a tumor. In other embodiments, inhibition of the IRE1/XBP-1 pathway can ablate, minimize, or reduce MDSC levels in a tumor.

  本发明包括有用于抑制IRE1/XBP-1途径的取代香豆素。在某些实施方式中，本发明的化合物抑制IRE1的RNase活性。在其他实施方式中，本发明的化合物用于治疗或预防涉及ER应激反应激活的癌症。本发明还涉及在某些方面的发现，即分泌型IgM（sIgM）可以通过将髓样来源的抑制细胞（MDSCs）招募到不同的肿瘤模型中，如但不限于固体肿瘤（如肺癌）和具有高水平分泌IgM的肿瘤。在某些实施方式中，由B细胞或CLL细胞产生的sIgM可以促进肿瘤中MDSCs的积累。在其他实施方式中，抑制IRE1/XBP-1途径可以消除、最小化或减少肿瘤中的MDSC水平。
• Structural Tailoring of a Novel Fluorescent IRE-1 RNase Inhibitor to Precisely Control Its Activity
  作者：Andong Shao、Chang Won Kang、Chih-Hang Anthony Tang、Christopher F. Cain、Qin Xu、Claire M. Phoumyvong、Juan R. Del Valle、Chih-Chi Andrew Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00269

  日期：2019.6.13

  Activation of the IRE-1/XBP-1 pathway has been linked to many human diseases. We report a novel fluorescent tricyclic chromenone inhibitor, D-F07, in which we incorporated a 9-methoxy group onto the chromenone core to enhance its potency and masked the aldehyde to achieve long-term efficacy. Protection of the aldehyde as a 1,3-dioxane acetal led to strong fluorescence emitted by the coumarin chromophore, enabling D-F07 to be tracked inside the cell. We installed a photolabile structural cage on the hydroxy group of D-F07 to generate PC-D-F07. Such a modification significantly stabilized the 1,3-dioxane acetal protecting group, allowing for specific stimulus-mediated control of inhibitory activity. Upon photoactivation, the re-exposed hydroxy group on D-F07 triggered the aldehyde-protecting 1,3-dioxane acetal to slowly decompose, leading to the inhibition of the RNase activity of IRE-1. Our novel findings will also allow for spatiotemporal control of the inhibitory effect of other salicylaldehyde-based compounds currently in development.
• Coumarin-Based Fluorescent Inhibitors for Photocontrollable Bioactivation
  作者：Fei Ren、Wendi Zhu、Shuke Yang、Chun Zhang、Yingchao Hou、Runqi Li、Jian Wen、Liang-Hua Zou、Min Gao、Wen-Long Wang、Zhihong Wu、Andong Shao

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.3c00279

  日期：2023.6.5