methyl (2R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodophenyl]-2-[[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate | 1225383-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodophenyl]-2-[[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 1225383-19-6
• 化学式: C₆₀H₈₀BCl₄IN₄O₁₂Si₃
• 分子量: 1413.1
• InChiKey: ISTSLMAFMQOKEI-XPSUQROHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.34
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodophenyl]-2-[[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (11R,14R,17R)-20,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-11-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-12,15-dioxo-7,13,16-triazatetracyclo[16.3.1.12,6.05,9]tricosa-1(21),2(23),3,5,8,18(22),19-heptaene-17-carboxylate 、 methyl (11R,14R,17R)-20,21-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]-11-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-12,15-dioxo-7,13,16-triazatetracyclo[16.3.1.12,6.05,9]tricosa-1(21),2(23),3,5,8,18(22),19-heptaene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成补全他汀（氯肽素II）

  摘要：

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。

  DOI：

  10.1002/anie.200906797
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid 、 methyl (2R)-2-[[(2R)-2-amino-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]acetyl]amino]-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodophenyl]acetate 在 2,5-二甲基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (2R)-2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodophenyl]-2-[[(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dichlorophenyl]-2-[[(2R)-2-[[2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成补全他汀（氯肽素II）

  摘要：

  底物依赖性的对映体选择性：分子内的Suzuki-Miyaura反应将线性DEFG三肽环化，可提供具有完全对映选择性的16元DEFG环。包含预构建的DEFG环的六肽的分子内S N Ar反应提供了双大环ABCDEFG，其被转化为补全他汀。

  DOI：

  10.1002/anie.200906797