(1S,2R,3R)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3,4-butanetetraol | 142760-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3,4-butanetetraol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 142760-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: BROZGVWLKOBYII-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3,4-butanetetraol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-methyl-thiazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R,3R)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-1,2,3,4-butanetetraol
  参考文献：
  名称：

  Construction of AllO-Alkoxy D-Tetrose and D-Pentose Stereoisomers from 2,3-O-Isopropylidene-D-glyceraldehyde Using 2-(Trimethylsilyl)thiazole as a Formyl Anion Equivalent

  摘要：

  所有具有不同保护羟基的 D-四氢呋喃和 D-五氢呋喃都是通过迭代单碳链延长循环合成的，首先在 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛中加入 2-（三甲基硅基）噻唑。生成的仲醇的一半通过氧化-还原顺序发生外延。通过噻唑-甲酰基转换，从两种非对映醇中得到醛。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34170

文献信息

• Iterative, stereoselective homologation of chiral polyalkoxy aldehydes employing 2-(trimethylsilyl)thiazole as a formyl anion equivalent. The thiazole route to higher carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00264a035

  日期：1989.2