(1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetoxymethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane | 97321-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetoxymethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane
• CAS: 97321-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: MPVYTZOKCQFGQV-ZOLYEBIHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 DL-(1,2/3,4,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1RS,2RS,6SR,7RS,9RS)-7-acetoxymethyl-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo<7.3.0.0^2,6>dodecane 、 (1RS,2RS,7SR,9RS,10RS)-9-acetoxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo<8.3.0.0>tridecane (1-O-acetyl-2,3:4,7-di-O-isopropylidene-pseudo-α-DL-galactopyranose)
  参考文献：
  名称：

  伪α-吡喃半乳糖[（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80164-7