(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4,7-dihydro-1H-indole | 1156493-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4,7-dihydro-1H-indole
• CAS: 1156493-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DTWZXJQLBHTDKY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 4,7-dihydro-1H-indole 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-2-(1-(furan-2-yl)-2-nitroethyl)-4,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下手性布朗斯台德酸对4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  慢慢来！通过使用注射泵添加底物，可以用0.5 mol％的手性磷酸实现4,7-二氢吲哚与硝基烯烃的高效Friedel-Crafts反应。Friedel-Crafts烷基化反应以及随后的产物氧化，导致对映异构体过量存在的2个取代的吲哚，很容易转化为对映体富集的四氢-γ-咔啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200900033