3-tert-Butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxy-6-{[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenylamine | 197437-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-Butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxy-6-{[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenylamine
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-6-[(pyridin-3-ylmethylamino)methyl]aniline
• CAS: 197437-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₃
• 分子量: 359.469
• InChiKey: YEWXUHHOGNMCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-Butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxy-6-{[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenylamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-tert-Butyl-8-hydroxy-5-methoxy-3-pyridin-3-ylmethyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苯基脲衍生物作为抗氧化剂的定量结构活性分析。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00039-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对羟基茴香醚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 3 Angstroem MS 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 3-tert-Butyl-5-methoxy-2-methoxymethoxy-6-{[(pyridin-3-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苯基脲衍生物作为抗氧化剂的定量结构活性分析。

  摘要：

  合成了一系列取代的羟基苯基脲，其化学结构是基于天然抗氧化剂，维生素E（α-生育酚）和尿酸的结构设计的。它们显示出对脂质过氧化的高抑制活性。为了深入了解抑制反应的机理，我们定量分析了它们的构效关系。取代基对酚羟基的电子和空间效应显示出对控制抑制效力的重要性。取代基对酚羟基的给电子性的增加通过稳定电子缺陷的自由基型过渡态而增强了抗氧化活性。邻位取代基的空间屏蔽作用稳定了过渡态后形成的苯氧基。推测具有羧基的衍生物仅是弱活性的，这是因为酚羟基与羧酸根阴离子的分子间离子-偶极相互作用会延迟过渡态的形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00039-x