[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enyl]phenyl]methyl (E)-5-iodopent-4-enoate | 292616-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enyl]phenyl]methyl (E)-5-iodopent-4-enoate
• CAS: 292616-75-2
• 化学式: C₃₄H₄₁IO₃Si
• 分子量: 652.688
• InChiKey: ICFGPJCVARFNBO-CVKSISIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enyl]phenyl]methyl (E)-5-iodopent-4-enoate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以41%的产率得到(7E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),7,15,17-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内B-烷基Suzuki反应的跨环大环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过分子内B-烷基Suzuki反应的环过大环化。用9-BBN进行区域选择性末端烯烃硼氢化，然后在碱（例如TlOEt）的存在下，经Pd（0）催化的Suzuki反应，以高稀释度生成大环化合物，对异构体纯的E或Z乙烯基碘化物底物具有高度的烯烃几何控制。这些反应是闭环复分解（RCM）大环化的补充，在需要控制烯烃几何形状的情况下可能证明是更好的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0062547
• 作为产物：
  描述：

  Pent-4-ynoic acid 2-(3-hydroxy-hex-5-enyl)-benzyl ester 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-5-enyl]phenyl]methyl (E)-5-iodopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内B-烷基Suzuki反应的跨环大环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过分子内B-烷基Suzuki反应的环过大环化。用9-BBN进行区域选择性末端烯烃硼氢化，然后在碱（例如TlOEt）的存在下，经Pd（0）催化的Suzuki反应，以高稀释度生成大环化合物，对异构体纯的E或Z乙烯基碘化物底物具有高度的烯烃几何控制。这些反应是闭环复分解（RCM）大环化的补充，在需要控制烯烃几何形状的情况下可能证明是更好的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0062547