((3-fluoro-2-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane | 1375478-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-fluoro-2-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(3-Fluoro-2-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1375478-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FISi
• 分子量: 318.205
• InChiKey: MTRPXBCIBRNEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔基]-3-氟苯 在 二氯二茂锆 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到((3-fluoro-2-iodophenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过二氯二茂锆的选择性捕获对区域异构芳基锂化合物的混合物进行功能化

  摘要：

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201508719

文献信息

• Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination
  作者：Toshiyuki Hamura、Yu Chuda、Yuya Nakatsuji、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201108415

  日期：2012.4.2

  A fair exchange: In the title reaction, alkynyllithium serves as an initiator for benzyne generation through an iodine–lithium exchange (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). When performed in the presence of stoichiometric amounts of a nucleophile, the generated benzyne undergoes attack by lithio nucleophiles to generate aryllithium, which is then iodinated by iodoalkyne to give the iodoarenes

  公平交换：在标题反应中，炔基锂通过碘-锂交换充当苯生成炔的引发剂（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。当在化学计算量的亲核试剂存在下进行时，生成的苯炔会受到硫代亲核试剂的攻击而生成芳基锂，然后由碘炔烃将其碘化，得到碘代芳烃1。