2-ethoxy-2-oxoethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate | 1068558-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethoxy-2-oxoethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (2-ethoxy-2-oxoethyl) 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1068558-04-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD20542537
• 分子量: 197.191
• InChiKey: VNSQCINYQQUTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到ethyl [2-(trichloroacetyl)-1H-pyrrol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann缩合反应合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并重氮化合物环系统

  摘要：

  描述了一种新型的四步合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并重氮环系统。将1 H-吡咯-2-甲醛用溴乙酸乙酯或溴代乙酸甲酯烷基化，并将所得的乙基或甲基（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸酯用高锰酸钾氧化为相应的1-[（2-乙氧基）或甲氧基）-2-氧代乙基] -1 H-吡咯-2-羧酸。后者通过与亚硫酰氯反应而转化成它们的酰氯，并且不分离地转化成各自的甲基2-（{[1-（2-乙氧基或甲氧基-2-氧代乙基）-1 H-吡咯-2-基]羰基}氨基）苯甲酸酯与邻氨基苯甲酸甲酯反应。甲基2-（{[1-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-1 H的Dieckmann缩合反应-吡咯-2-基]羰基}氨基）苯甲酸酯提供了吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并重氮电影。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.029