methyl (2-bromo-6-fluorophenyl)(cyclohexyl)carbamate | 1333385-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-bromo-6-fluorophenyl)(cyclohexyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-bromo-6-fluorophenyl)-N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 1333385-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrFNO₂
• 分子量: 330.197
• InChiKey: SCIOQRFRHWDZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-bromo-6-fluorophenyl)(cyclohexyl)carbamate 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(4aS,9aR)-methyl 8-fluoro-trans-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-9-(9aH)-carboxylate 、 (-)-(4aR,9aS)-methyl 8-fluoro-trans-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-9-(9aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC通过惰性C（sp（3））-H活化催化稠合二氢吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  新的位阻手性N-杂环卡宾（NHC）配体用于钯催化，以在环烷烃部分的亚甲基位点上实现高度对映选择性的C（sp（3））-H活化。前手性N-芳基-N-环烷基氨基甲酸甲酯的分子内偶联反应需要高温（140-160℃），并提供高度对映体富集的反式2，3-稠合的二氢吲哚。

  DOI：

  10.2533/chimia.2012.241
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2-bromo-6-fluorophenyl)(cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过融合钯催化不对称Ç吲哚啉？C涉及未活化亚甲基的偶联

  摘要：

  选择性在高温下：从N-杂环卡宾产生笨重，热稳定的，手性钯络合物（NHC的;参见图片）被成功地应用到的对映体富集高度合成反式稠合的二氢吲哚。值得注意的是，该反应发生在升高的温度下具有优良的不对称识别一个对映的C 在未活化亚甲基单元H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201102639