4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2H-coumarin | 6431-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2H-coumarin
• 英文别名: 3-Prop-2-inyl-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-3-prop-2-ynyl-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-prop-2-ynylchromen-2-one
• CAS: 6431-00-1
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: KOXITQJQDINRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-丙炔-1-醇 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)-2H-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Al(OTf)3-Catalyzed Preparation of 4-Hydroxy-3-propargylic ­Coumarins and Subsequent Regioselective Cyclization towards Furo- or Pyrano[3,2-c]coumarins

  摘要：

  An efficient and economical approach to functionalized furo[3,2-c]coumarin and pyrano[3,2-c]coumarin derivatives has been developed from 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin derivatives through organocatalysis or metallo-organocatalysis. Selective 5-exo-dig' or 6-endo-dig' cyclization of the 4-hydroxy-3-(prop-2-ynyl)coumarin substrates could be achieved under organocatalytic {1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene} or metallo-organocatalytic (N-methylmorpholine/CuBr) conditions, respectively, to yield potentially bioactive heterocycles in excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379971