L-Threonine, N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)-, methyl ester | 438620-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-Threonine, N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)-, methyl ester
• 英文别名: 2S-(o-phenylbenzoyl)amino-3R-hydroxybutylic acid methyl ester；N-(2-phenylbenzoyl)-L-threonine methyl ester
• CAS: 438620-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: GTXLNYYCTSGEPO-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Threonine, N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)-, methyl ester 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Enhanced Enantioselectivity in the Memory of Chirality via Acyliminium Ions

  摘要：

  [reaction: see text] Electrochemical oxidation of N-acylated serine derivative 1b in methanol gave optically active methoxylated compound 2b with an enantiomeric excess of up to 80%. The bulky o-phenyl benzoyl N-protecting group was found to be the main contributing factor for the enhanced enantioselectivity. The mechanistic aspect of this methoxylation reaction was investigated and found to proceed via a retention mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol025865r
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-Threonine, N-([1,1'-biphenyl]-2-ylcarbonyl)-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  保留N-（2-苯基）苯甲酰基的5元脂环族α-氨基酸在光诱导丙烯腈脱羧分子间自由基中的手性

  摘要：

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130493