tert-butyl (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1520077-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1520077-28-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: TXLOKGKUIVTKHC-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  480.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-环戊烯-1-酮 、 tert-butyl (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 3-[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲基]氨基]-4-[(9R)-奎宁-9-基氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-((R)-(2-hydroxy-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl (R)-3-((R)-(2-hydroxy-3-oxocyclopent-1-en-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷-1,2-二酮与亚烷基羟吲哚的不对称有机催化迈克尔加成

  摘要：

  在多功能方酰胺催化剂存在下，研究了 cyclopentane-1,2-dione 和亚烷基羟吲哚之间的不对称 Michael 反应。迈克尔加合物以高对映选择性和中等非对映选择性获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.18

文献信息

• Construction of Pyrrolidinyl Spirooxindoles via a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of (<i>E</i>)-<i>N</i>-Boc-3-Alkylidene-Indolin-2(3<i>H</i>)ones with Azomethine Ylides
  作者：Zhang-Biao Yu、Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Bin Chen、Ying Zhou、Hua-Lin Wang

  DOI：10.1080/00397911.2013.820834

  日期：2014.2.16

  A mild and efficient method for the construction of pyrrolidinyl spirooxindoles via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of (E)-N-Boc-3-alkylidene-indolin-2(3H)ones with azomethine ylides has been established. The presence of an N-Boc group in the indolin-2(3H)ones obviously increased the activity and stereoselectivity of the reaction, affording the desired pyrrolidinyl spirooxindoles 4 with up to 85% yield and up to >99/1 dr value. Furthermore, the antibacterial activity of these compounds against Staphylococcus aureus (ATCC-25825) has been tested at minimum concentration, and some of them exhibit moderate antibacterial activity. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]