1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole | 1380489-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1380489-84-8
• 化学式: C₂₉H₄₉N₃O₂₂
• 分子量: 791.715
• InChiKey: CHJFUIDPYPROMT-KOISVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-((2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、276.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041

文献信息

• Synthesis and Immunological Screening of β-Linked Mono- and Divalent Mannosides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Ranta、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201200041

  日期：2012.5

  Three different β-linked divalent mannosides, along with their corresponding monovalent counterparts, have been designed and chemically synthesized by coupling the corresponding propargyl (propargyl alcohol in the case of the monovalent compounds) and 2-azidoethyl glycosides by using an efficient click chemistry protocol. Crich's β-mannosylation methodology was applied to the construction of the β-mannosidic

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。