ethyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 111017-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3-(2'-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethyl pyrrole
• CAS: 111017-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: BOHYLOZTWXVDDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3'-bis-(2-carboxy-ethyl)-4,4'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉类似物的研究III：I型，III型和IX型卟啉的新模型的合成，酶相互作用和自聚集

  摘要：

  合成了三种新的卟啉游离碱，并研究了它们与线粒体酶铁螯合酶的相互作用。到目前为止，IX型卟啉的模型化合物是铁螯合酶的最佳底物，而I型卟啉的模型化合物是唯一可作为该酶底物的这类化合物。III型卟啉的模型化合物不是底物，但确实起竞争性抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80083-4
• 作为产物：
  描述：

  异亚硝基丙二酸二乙酯 、 ethyl 4,6-dioxo-5-methylheptanoate 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到ethyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第8部分。与尿卟啉I相关的七，六和五羧基卟啉的合成

  摘要：

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。

  DOI：

  10.1039/p19870000277