Cyclo[Boc-L-Lys-L-N-MeAla-L-Val] | 1402840-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclo[Boc-L-Lys-L-N-MeAla-L-Val]
• CAS: 1402840-26-9
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄O₅
• 分子量: 412.53
• InChiKey: CROYBZIEFDSVRX-KKUMJFAQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Cyclo[Boc-L-Lys-L-N-MeAla-L-Val]
  参考文献：
  名称：

  Design, SAR, Angiogenic Activities Evaluation and Pro-Angiogenic Mechanism of New Marine Cyclopeptide Analogs

  摘要：

  血管生成在多种生理过程中发挥着重要作用。本文以之前研究中能刺激斑马鱼血管生成的海洋环肽（化合物 21）为先导化合物，设计并合成了一系列新的类似物，包括 11 个线肽和 9 个环肽。在对斑马鱼进行体内试验时，合成的大多数化合物都表现出了血管生成作用。其中，与先导化合物相比，化合物 3、4、10 和 15 对斑马鱼表现出更强的血管生成活性，而线肽 3 和 4 则表现出最显著的血管生成活性。SAR（结构-活性关系）分析表明，Val、Lys 和 Ala 对活性有重要影响。进一步的研究表明，3 能在体外浓度依赖性地刺激 HUVECs（人脐静脉内皮细胞）的增殖、迁移和侵袭。为了探究这一系列化合物的血管生成机制，研究人员对其基因表达谱进行了芯片分析，结果表明，用 3 处理斑马鱼时，有 26 个基因的上调幅度超过 2 倍，其中 mmp9 和 mmp13a 这两个与血管生成相关的基因的上调幅度高达 5 倍。这些结果表明，这类小分子肽的促血管生成机制与信号转导通路中 mmp 基因的表达和调控有关。此外，研究人员还选择了一种 mmp 抑制剂进行进一步证实。

  DOI：

  10.2174/0929867311320090007